1. Olimpiada Chemiczna – przecież to nie dla mnie! Tak, tak, zwłaszcza jak zbierasz trójki w szkole… A nie czekaj, przecież ja też ledwo ogarniałem te trójki w pierwszej klasie (czyli Waszej drugiej). Temat szkolnych ocen i ich zupełnego oderwania od rzeczywistości to coś na osobną długą posiadówkę przed monitorem[1]. Zapraszam też do obejrzenia tego odcinka nagranego webinaru na ten temat. Nie chcę też być osobą, która będzie Wam wkręcać, że Olimpiada Chemiczna jest prosta i każdy da radę. Bo to jest zwyczajnie nieprawda. Ale nie z tego powodu, co myślisz. Główną trudnością OlChemu nie jest ,,trudność zadań” , chociaż do łatwych one oczywiście nie należą, ale coś zupełnie innego! Otóż najtrudniejsza jest wytrwałość, regularność i motywacja. Umówmy się, to nie są cechy, którymi można by opisać przeciętnego licealistę. Dlatego też rocznie w całej Polsce w Olimpiadzie bierze udział raptem 700–800 zawodników, z czego około 100 zostanie finalistami, co automatycznie wiąże się ze zwolnieniem z matury rozszerzonej z chemii (100%, normalnie nie przychodzisz na maturę). Z roku na rok w OlChemie bierze udział coraz mniej zawodników (tym większe szanse dla Ciebie!) Skąd to się bierze? Jest to wypadkowa ogromnej ilości czynników, poczynając od takich prozaicznych jak te, że nauczyciele nie opowiadają w szkołach o Olimpiadzie (czemu[2])? Ale moim zdaniem, i uwaga, tego się nie spodziewasz, ale wzięło się to z naszego dopaminowego spier*** (link) Słucham!? Otóż dzisiejszy świat nieskończonego scrollowania na Tik Toku, łatwo dostępnej pornografii (pewnie w tym momencie zastanawiasz się czy na pewno jesteś na stronie chemii maturalnej?) i wielu innych rzeczy, sprawił ogromną zmianę w naszym trybie życia. Otóż musimy mieć nagrodę na teraz, na już! Nie chce nam się iść na siłownię ani pobiegać, bo efektu nie będzie od razu. To samo z nauką. A tym bardziej z nauką do Olimpiady Chemicznej. Bo tam czas nauki jest wyrażony w miesiącach. Ale jest w tym wszystkim jedno małe światełko nadziei, które powoduje że myśl o Olimpiadzie staje się ekscytująca… Zobacz – ile uczysz się np. do sprawdzianu z biologii czy geografii? Osoby żyjące na krawędzi uczą się pewnie w przerwach przed sprawdzianem, ale z reguły większość osób zaczyna naukę dzień (wieczór) przed. Ok, zdajesz na czwórkę, piątkę. Ile trwa Twoja satysfakcja? Następnego dnia nikt nie pamięta już o tym sprawdzianie. A teraz wyobraź sobie, że całymi miesiącami siedzisz i ciśniesz do tej Olimpiady Chemicznej. Uczysz się tak, żeby zrozumieć, żeby napisać na jak najlepszy wynik. Wgłębiasz się w tajniki zawodów, kładziesz nacisk nawet na takie ,,detale” jak kolejność rozwiązywania zadań, w domu ćwiczysz rozwiązywanie zadań pod presją czasu, dzielisz przygotowania na okresy budowania bazy, robienia zadań mało złożonych oraz okres przedstartowy, gdzie przerabiasz arkusze z poprzednich lat. Żyjesz i oddychasz tą Olimpiadą. I potem czekasz na wyniki, emocje sięgają zenitu. I udaje się. Jesteś w finale. Nie idziesz na maturę, jesteś na medycynie czy w sumie czymkolwiek chcesz. Te parę miesięcy wyrzeczeń okazały się tego warte. Inni zaczynają srać w portki ze strachu przed maturą, bo jest połowa lutego i żarty dla ,,zwykłych licealistów” się skończyły. A Ty właśnie… zaczynasz wakacje! I właśnie dlatego Olimpiada Chemiczna nie jest dla każdego. 2. Co daje Olimpiada Chemiczna? Aby nie zniechęcać do startu w Olimpiadzie Chemicznej to właśnie od tego powinienem zacząć. Tylko że ja nie chcę być dla Ciebie niespełnionym rodzicem, które pcha swoje biedne dziecko na takie wyzwanie. Udział w Olimpiadzie Chemicznej to musi być Twój pomysł. Ba! Wypadałoby nawet lubić chemię[3]. Wszystkie możliwe argumenty, żeby wziąć udział w Olimpiadzie znajdziesz tutaj, ja wymienię najważniejsze ➦ zwolnienie z matury rozszerzonej z chemii (100%) ➦ automatycznie dostajesz się na najtrudniejsze do dostania się kierunki, czyli lekarski + stomatologia ➦ stypendia ➦ najdłuższe wakacje w życiu (wyniki są w lutym, więc od marca do października masz wakacje) Przy okazji – wiele fajnych i ciekawych infromacji o OlChemie możesz dowiedzieć się na tak zwanych Olimpijskich Czwartkach! To są takie najbardziej ,,medialne” korzyści z udziału w Olimpiadzie Chemicznej. To znaczy takie, którymi ja staram się przekonać początkujących adeptów, że warto i fajnie wziąć udział. Te kilka argumentów z reguły wystarcza, aby 90% osób stwierdziło ,,faktycznie super byłoby zostać finalistą”. Po prostu mało komu się chce. W końcu będąc w szkolnym trybie jesteśmy przyzwyczajeni do nauki na ostatnią chwilę, więc uczenie się bez przymusu, bez deadline’a i krzyczących rodziców jest po prostu… nienaturalne. I ja to doskonale rozumiem. Właśnie dlatego Olimpiada Cheimczna nie jest dla każdego! Psst! Co ciekawe, te wymienione korzyści wcale nie są najważniejszą wartością, którą możemy wyciągnąć z OlChemu. Zaintrygowany/a ? To zajrzyj tutaj. 3. Jak i kiedy zacząć ? Zacząć należy jak najszybciej! W końcu nigdy w życiu nie napiszesz pięciogodzinnego egzaminu, nawet Lekarski Egzamin Końcowy trwa tylko 4h. Dlatego też musisz zbierać doświadczenie. Zwłaszcza, że trzeba zakładać, że za pierwszą próbą się nie uda, bo mało komu udaje się dokonać takiego wyczynu. Od czego zacząć natomiast, to temat na kompletnie inny temat. Są generalnie dwa podejścia. Ostatnio jestem adwokatem metody, aby najpierw przyswoić całą wiedzę maturalną, a potem rozbudowywać ją o wiedzę typowo Olimpijską. Jeśli nie chcesz korzystać z zewnętrznych źródeł pomocy i uczyć się samodzielnie (jak najbardziej wykonalne, po prostu może Ci to zająć nieco dłużej, bo będziesz uczyć się na własnych błędach) to można zaproponować następujący schemat : Przyswojenie materiału licealnego na poziomie rozszerzonym (z jednoczesnym robieniem zadań celem ugruntowania tej wiedzy). Chemia ogólna Atkinsa Chemia organiczna McMurry Robienie zadań z poprzednich lat Jak widzisz wystarczą tylko dwie książki + ewentualnie poszerzanie tematyki zaprezentowanej w Folderze Wstępnym. Jeśli natomiast chcesz zdać się na kogoś, to można uzbroić się w najlepszy kurs do Olimpiady Chemicznej (wideo). Znajdziesz go tutaj : Chemicy z Zasadami. To kurs, który zadebiutował podczas 68. edycji, a już kompletnie zdominował! Na *92 zawodników, którzy dostali się do finału, aż 20 korzystało z kursu! To niewyobrażalna liczba, bo prawie co piąta osoba na finale to nasz kursant! To także projekt, który ma na celu przybliżyć Olimpiadę Chemiczną dla ,,zwykłych uczniów, ze zwykłych szkół”. Panuje fałszywe przekonanie, że Olimpiady są tylko dla osób z elitarnych szkół, które są na topowych miejscach w rankingach. To nieprawda! Uczniowie czy nauczyciele w takich szkołach wcale nie są jacyś niesamowici! Mają po prostu wypracowany schemat i zwyczajnie skupiają w sobie kilkanaście osób, które chcą osiągnąć coś niesamowitego. I jeśli mamy nauczyciela, który ich wspiera, nakieruje tylko na to, co jest ważne, a co można pominać, to potem kiedy oni pracują w takiej grupce, to dominują nad pojedynczymi uczniami z ,,mniejszego miasta”, który na własną rękę się uczy na własnych błędach – i wtedy właśnie szybko się do tego zraża. Nowa edycja kursu będzie jeszcze lepsza, ponieważ Olimpiada cały czas ewoluuje, a my nigdy nie będziemy się zatrzymywać, łudząc się, że to co jest ,,wystarczy”. *przed odwołaniami w artykule widniały liczby : 85 zawodników, z czego 18 było kursantami. Stan zmienił się po odwołaniach. 4. Co dalej? Tym artykułem otwieramy serię dotyczącą Olimpiady Chemicznej. Mam nadzieję, że uda mi się przekonać nawet jedną osobę do spróbowania swoich sił w tym pięknym konkursie. Bo nie ma przecież nic do stracenia! [1] Trochę czasu minęło już od mojego szału blogowego, kiedy to napisałem 150 postów w trzy miesiące, więc w sumie sam już nie pamiętam czy poruszałem ten temat, ale bardzo możliwe. Nie chcę zabrzmieć jakoś staro, ale ,,za moich czasów” złe oceny to był generalnie mega przypał. Rodzina od razu narzucała Ci łatkę przegrywa i automatycznie zakładała, że pewnie walisz browary na długich przerwach. Ja miałem w życiu takie ogromne szczęście, że mam starszego o 6 lat brata. Oznacza to, że oprócz nietykalności na dzielni mógł on się ze mną podzielić życiowymi mądrościami, jakkolwiek to by nie zabrzmiało z ust nastoletniego brata. On już wtedy zdradził mi tajemnicę, że oceny w szkole są zupełnie… nieistotne, niepotrzebne i też niesprawiedliwe. Zacznijmy od tego ostatniego. Oceny są niesprawiedliwe z wielu powodów. Po pierwsze szkoła szkole nie równa, a także nauczyciel nauczycielowi nie równy i wiele ocen jest wystawianych zgodnie z kompletnie innymi standardami. Po drugie, wiele osób ściąga (zwłaszcza na zdalnych), więc taka ocena wygląda dobrze tylko na elektronicznym papierze librusa. Ok, a dlaczego oceny są nieistotne i niepotrzebne? No weź, przecież każdy w głębi duszy potrafi odpowiedzieć na to pytanie. Z jednej prostej przyczyny – one nie są brane pod uwagę podczas rekrutacji na studia. I tak potrzebujesz dobrych wyników z matury. W takim razie co bardziej się opłaca : jechać na samych dwójach i trójkach i mieć po 90% z matury czy mieć same piąteczki, zbierać pochwały rodziców oraz nauczycieli, ale zawalić maturę i napisać ją na 65% ? Jedynym sensownym argumentem wydaje się zarabianie pieniędzy na stypendiach, ale prawda jest taka, że ten argument również nie działa. Nie opłaca się marnować czasu na przyswajanie wiedzy, która potem Ci się nie przyda (ups, właśnie przypadkiem zdefiniowałem 90% czasu spędzonego w szkole). Ja jestem zdania, że świat potrzebuje specjalistów w swojej dziedzinie. Ja na przykład chcę być najlepszym edukatorem chemii w Polsce. Mam nieodpartą potrzebę bycia najlepszym, ciągłego dokształcania się. Co roku tok przygotowań moich zawodników do Olimpiady Chemicznej wygląda kompletnie inaczej, ponieważ zawsze da się coś zrobić lepiej. I teraz wyobraźmy sobie, że ktoś potrzebuje 20–30 lat, żeby stać się tym specjalistą. Tak jest np. po medycynie. To zdecydowanie za długo. Ja uważam, że należy jak najszybciej odnaleźć swoją życiową pasję i poświęcać jej każdą wolną chwilę, aby być z tej dziedziny ekspertem. Wówczas pieniądze same przyjdą. I właśnie wracając do argumentu o stypendiach, w liceum miałem kolegę, który po nocach dorabiał jako programista zarabiając 5000 zł/miesiąc. Trochę śmiesznie zaczynają wyglądać te stypendia, hmm? Zwłaszcza, że jemu płacili za pasję, a każda godzina spędzona w tej pracy tak naprawdę sprawiała, że stawał się jeszcze lepszy. A stypendium za zajebistą ocenę z WoSu niespecjalnie coś Ci daje. Chyba nie wpiszesz tego potem w swoim CV? [2] Już Ci mówię czemu! W 95% dlatego, że nie potrafią rozwiązać zadań z I etapu, nie wspominając o kluczowym, II etapie. A bariera wejścia do nauczania olimpijczyków dla nauczyciela jest bardzo duża. Każdy porządny nauczyciel powinien ogarniać bardzo dobrze WSZYSTKIE zadania z poprzednich lat, a jest ich około 2000 stron A4 do zrobienia. I im się to zwyczajnie nie opłaca, bo wszystko ze studiów zdążyli już pozapominać, innych rzeczy nawet nigdy na studiach nie mieli/nie ogarniali, a do tego wszystkiego na Olimpiadzie Chemicznej ta wiedza jest jeszcze do wykorzystania w kreatywny sposób. Do tego nauczyciel, który sam nie brał w tym udziału nie ma doświadczenia praktycznego i też ciężko to nadrobić. [3] To w sumie niekoniecznie jest kryterium, które musi być od razu spełnione! Chodzi tutaj o to, że chemia maturalna w ogóle nie jest ścisłym, pięknym i logicznym przedmiotem. Tutaj wszystko sprowadza się do kucia na blachę, a śmiech przez łzy mogą wywołać jedynie maturalne, kuriozalne akcje. Chemia staje się piękna i logiczna dopiero na Olimpiadzie. Problem jest taki, że z poziomu liceum nikt z Was w to nie uwierzy 🙁 . Ale setki Olimpijczyków potwierdza jedno : powrót do maturalnej rzeczywistości po Olimpiadzie to jak powrót z najlepszego snu w Twoim życiu do widoku wściekle brzęczącego budzika, na którym widniej godzina 5:45 w listopadowy, deszczowy, ciemny poranek.

Zadanie 2. (2 pkt) Elektrony w atomach, orbitale Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Atomy pierwiastków chemicznych mogą występować w różnych stanach energetycznych. Stan o najniższej energii nazywamy podstawowym, a stany o energiach wyższych – wzbudzonymi. Poniższe schematy I i II przedstawiają konfigurację elektronową dla orbitali walencyjnych atomu pewnego pierwiastka chemicznego X w różnych stanach energetycznych. Uzupełnij poniższą tabelę – wpisz symbol pierwiastka X, numer grupy oraz symbol bloku konfiguracyjnego, do którego należy ten pierwiastek. Napisz, który schemat konfiguracji elektronowej (I albo II) opisuje stan podstawowy atomu pierwiastka X. Symbol pierwiastka Numer grupy Symbol bloku Stan podstawowy atomu pierwiastka X opisuje schemat numer Zadanie 3. (1 pkt) Rodzaje wiązań i ich właściwości Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Na poniższym wykresie przedstawiono, jak zmienia się energia potencjalna cząsteczek metanu w zależności od dzielącej je odległości (linia ciągła oznaczona numerem 1). Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. W miarę zbliżania się do siebie cząsteczek metanu siły przyciągania van der Waalsa rosną, co skutkuje spadkiem energii potencjalnej cząsteczek zilustrowanym krzywą oznaczoną numerem (2 / 3). Jednocześnie w miarę zbliżania się do siebie cząsteczek metanu siły odpychania między jądrami atomowymi i siły odpychania między elektronami dwóch cząsteczek (rosną / maleją). Najbardziej korzystny energetycznie dla cząsteczek metanu jest stan, w którym odległość między nimi jest (mniejsza niż r0 / równa r0 / większa od r0). Zadanie 4. (1 pkt) Niemetale Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Diament i grafit to najbardziej znane odmiany alotropowe węgla. Oceń, czy poniższe informacje dotyczące diamentu i grafitu są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 1. Atomy węgla w diamencie tworzą trzy wiązania σ, dlatego w przeciwieństwie do grafitu diament nie przewodzi prądu. P F 2. Atomy węgla w graficie tworzą równolegle ułożone warstwy. Słabe oddziaływania między warstwami powodują, że grafit jest kruchy. P F 3. Grafit i diament różnią się właściwościami fizycznymi, dlatego tlenek węgla(IV) otrzymany z grafitu ma inne właściwości fizyczne niż tlenek węgla(IV) otrzymany z diamentu. P F Zadanie 5. (1 pkt) Stan równowagi Podaj/wymień W pewnych warunkach ciśnienia i temperatury w trzech reaktorach (I, II i III) ustalił się stan równowagi reakcji zilustrowanych równaniami: I H2 (g) + Cl2 (g) ⇄ 2HCl (g) ΔH° = – 184,6 kJ II H2 (g) + I2 (g) ⇄ 2HI (g) ΔH° = 53,0 kJ III N2 (g) + 3H2 (g) ⇄ 2NH3 (g) ΔH° = – 92,0 kJ Na podstawie: J. Sawicka i inni, Tablice chemiczne, Gdańsk 2004. Napisz numer reaktora, w którym pod wpływem wzrostu ciśnienia (T = const) wzrosło stężenie równowagowe odpowiedniego wodorku, oraz numer reaktora, w którym pod wpływem wzrostu temperatury (p = const) wzrosło stężenie równowagowe odpowiedniego wodorku. Wzrost ciśnienia skutkuje wzrostem stężenia równowagowego wodorku w reaktorze . Wzrost temperatury skutkuje wzrostem stężenia równowagowego wodorku w reaktorze . Zadanie 6. (2 pkt) Elektrony w atomach, orbitale Układ okresowy pierwiastków Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Podaj i uzasadnij/wyjaśnij W poniższej tabeli zestawiono wybrane właściwości litowców i berylowców. Właściwość Nazwa pierwiastka lit beryl sód magnez potas wapń promień kationu*,pm 76 45 102 72 138 100 promień atomu, pm 134 125 154 145 196 174 pierwsza energiajonizacji, kJ∙mol−1 520 899 496 738 419 590 temperaturatopnienia, K 454 1560 371 923 336 1115 * W tabeli podano promień kationów M+ – dla litowców oraz M2+ – dla berylowców. Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004. (0–1) Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Dla pierwiastków danego okresu stosunek promienia jonowego do promienia atomowego litowca jest (większy / mniejszy) niż stosunek promienia jonowego do promienia atomowego berylowca. W każdym okresie temperatury topnienia berylowców są (wyższe / niższe) niż temperatury topnienia litowców, czego przyczyną jest silniejsze wiązanie metaliczne występujące między atomami (berylowców / litowców). (0–1) Pierwsza energia jonizacji to minimalna energia potrzebna do oderwania jednego elektronu od atomu pierwiastka w stanie gazowym, czego skutkiem jest powstanie kationu. Molowa energia jonizacji – wyrażona w kJ∙mol−1 – jest równa energii jonizacji 1 mola atomów. Sformułuj zależność między wartością pierwszej energii jonizacji a liczbą atomową berylowca. Wyjaśnij, dlaczego pierwsza energia jonizacji litowca jest niższa niż pierwsza energia jonizacji berylowca leżącego w tym samym okresie układu okresowego. Zależność między pierwszą energią jonizacji a liczbą atomową berylowca: Pierwsza energia jonizacji litowca jest niższa niż pierwsza energia jonizacji berylowca, leżącego w tym samym okresie układu okresowego pierwiastków, ponieważ Zadanie 7. (1 pkt) Wodorki Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Jodowodór HI, metan CH4 i siarkowodór H2S mają budowę kowalencyjną. Wszystkie te wodorki w warunkach normalnych są gazami. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 1. Różnica elektroujemności – w skali Paulinga – między atomem wodoru a atomem niemetalu w tych wodorkach jest różna. P F 2. Wszystkie wymienione wodorki bardzo dobrze rozpuszczają się w wodzie. P F 3. Spośród wymienionych wodorków największą zdolność do odszczepiania protonu w roztworze wodnym wykazuje jodowodór. P F Zadanie 8. (1 pkt) Stechiometryczny stosunek reagentów Podaj/wymień W zamkniętym reaktorze znajdowały się dwa gazy: wodór oraz fluor. Po zakończeniu reakcji zbiornik zawierał tylko fluorowodór, którego masa była równa 0,4 g. Napisz, w jakim stosunku objętościowym zmieszano wodór z fluorem w reaktorze, oraz określ, ile gramów wodoru i ile gramów fluoru wprowadzono do reaktora. Stosunek objętości substratów Vwodoru : Vfluoru = Masa wodoru wprowadzonego do reaktora mwodoru = Masa fluoru wprowadzonego do reaktora mfluoru = Zadanie 9. (1 pkt) Dysocjacja Napisz równanie reakcji Kwas fosfonowy o wzorze sumarycznym H3PO3 jest kwasem dwuprotonowym, którego wzór można zapisać jako H2PHO3. Struktura cząsteczki tego kwasu jest następująca: Na podstawie: A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010. Napisz równanie reakcji ostatniego etapu dysocjacji kwasu H2PHO3 w wodzie w ujęciu teorii Brønsteda. Określ, jaką funkcję – kwasu czy zasady Brønsteda – pełni w tej reakcji woda. Równanie reakcji: Funkcja wody: Zadanie 10. (2 pkt) Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz Produkcja krzemu w skali przemysłowej polega na redukcji tlenku krzemu(IV) węglem w piecu elektrycznym w temperaturze około 2300 K. Reakcja zachodzi zgodnie z równaniem: SiO2 + 2C 2300 K Si + 2CO Oblicz, ile kilogramów czystego krzemu można otrzymać z 1 tony piasku kwarcowego zawierającego 85% masowych tlenku krzemu(IV), jeżeli wydajność procesu jest równa 70%. Przyjmij, że pozostałe składniki piasku nie zawierają krzemu. Zadanie 11. (2 pkt) Reakcje utleniania i redukcji - ogólne Właściwości roztworów i mieszanin Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli. Opis doświadczenia Obserwacje uczeń 1. Do probówki I i II dodałem kwas solny. W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II wydzielał się gaz o ostrym zapachu. uczeń 2. Do probówki I i II dodałem kilka kropli wodnego roztworu manganianu(VII) potasu. W probówce I roztwór przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce II powstał brunatny osad. uczeń 3. Do probówki I i II dodałem alkoholowy roztwór fenoloftaleiny. W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II roztwór zabarwił się na malinowo. (0–1) Uzupełnij opis procesu sformułowany przez ucznia 2. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Manganian(VII) potasu (utlenia / redukuje) jony obecne w roztworze w probówce (I / II). Jednym z produktów tej reakcji jest (tlenek manganu(II) / tlenek manganu(IV)). (0–1) Uzupełnij poniższe zdanie. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w nawiasie. W celu oddzielenia trudno rozpuszczalnego produktu reakcji od pozostałych składników mieszaniny, która powstała w probówce II ucznia 2., należałoby zastosować (destylację / odparowanie / sączenie). Zadanie 12. (1 pkt) Bilans elektronowy Napisz równanie reakcji Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli. Opis doświadczenia Obserwacje uczeń 1. Do probówki I i II dodałem kwas solny. W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II wydzielał się gaz o ostrym zapachu. uczeń 2. Do probówki I i II dodałem kilka kropli wodnego roztworu manganianu(VII) potasu. W probówce I roztwór przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce II powstał brunatny osad. uczeń 3. Do probówki I i II dodałem alkoholowy roztwór fenoloftaleiny. W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II roztwór zabarwił się na malinowo. Napisz w formie jonowej skróconej z uwzględnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronów (zapis jonowo-elektronowy) równania reakcji redukcji i utleniania zachodzących w probówce II podczas procesu opisanego przez ucznia 2. Równanie reakcji redukcji: Równanie reakcji utleniania: Zadanie 13. (1 pkt) Identyfikacja związków nieorganicznych Napisz równanie reakcji Sporządzono wodne roztwory siarczanu(IV) potasu i siarczanu(VI) potasu o takim samym stężeniu molowym. Jeden z tych roztworów przelano do trzech probówek oznaczonych numerem I, a drugi – do trzech probówek oznaczonych numerem II. Zadaniem uczniów było zidentyfikowanie przygotowanych roztworów. Trzech uczniów poprawnie zaprojektowało i wykonało doświadczenie, którego opis i wyniki przedstawiono w tabeli. Opis doświadczenia Obserwacje uczeń 1. Do probówki I i II dodałem kwas solny. W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II wydzielał się gaz o ostrym zapachu. uczeń 2. Do probówki I i II dodałem kilka kropli wodnego roztworu manganianu(VII) potasu. W probówce I roztwór przyjął fioletowe zabarwienie. W probówce II powstał brunatny osad. uczeń 3. Do probówki I i II dodałem alkoholowy roztwór fenoloftaleiny. W probówce I nie zaobserwowałem zmian. W probówce II roztwór zabarwił się na malinowo. Napisz w formie jonowej skróconej równania reakcji (z udziałem jonów SO2−3), które były podstawą identyfikacji siarczanu(IV) potasu przez uczniów 1. i 3. Uczeń 1. Uczeń 3. Zadanie 14. (2 pkt) Prawo stałości składu, ustalanie wzoru Rozpuszczalność substancji Oblicz Węglan sodu występuje w postaci soli bezwodnej oraz w postaci hydratu zawierającego 63% masowych wody. Obie formy rozpuszczają się w wodzie. Uwodniony węglan sodu tworzy bezbarwne kryształy, które podczas ogrzewania uwalniają wodę krystalizacyjną i rozpuszczają się w niej. Rozpuszczalność węglanu sodu (w przeliczeniu na sól bezwodną) w temperaturze 40°C jest równa 48,8 g na 100 g wody. Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015. (0–1) Wykonaj obliczenia i ustal wzór opisanego hydratu węglanu sodu. Wzór hydratu: (0–1) Na podstawie obliczeń rozstrzygnij, czy węglan sodu zawarty w opisanym hydracie całkowicie rozpuści się w wodzie krystalizacyjnej w temperaturze 40°C. Rozstrzygnięcie: Węglan sodu (rozpuści się / nie rozpuści się) całkowicie w uwolnionej wodzie krystalizacyjnej w temperaturze 40°C. Zadanie 15. (1 pkt) Sole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Węglan sodu występuje w postaci soli bezwodnej oraz w postaci hydratu zawierającego 63% masowych wody. Obie formy rozpuszczają się w wodzie. Uwodniony węglan sodu tworzy bezbarwne kryształy, które podczas ogrzewania uwalniają wodę krystalizacyjną i rozpuszczają się w niej. Rozpuszczalność węglanu sodu (w przeliczeniu na sól bezwodną) w temperaturze 40 °C jest równa 48,8 g na 100 g wody. Na podstawie: J. Sawicka, A. Janich-Kilian, W. Cejner-Mania, G. Urbańczyk, Tablice chemiczne, Gdańsk 2015. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 1. W wodnym roztworze węglanu sodu znajdują się aniony, które mogą pełnić funkcję wyłącznie zasady Brønsteda. P F 2. W wodnym roztworze węglanu sodu nie ma anionów, które mogą pełnić funkcję zarówno kwasu, jak i zasady Brønsteda. P F 3. Hydrat węglanu sodu rozpuszcza się w wodzie, w wyniku czego tworzy roztwór o odczynie zasadowym. P F Zadanie 16. (2 pkt) Kwasy Zaprojektuj doświadczenie Napisz równanie reakcji W celu porównania mocy kwasu siarkowego(VI), fenolu, kwasu etanowego i kwasu węglowego przeprowadzono doświadczenie zilustrowane poniższym schematem. Wszystkie użyte roztwory zostały świeżo przygotowane. W probówkach I i III zaobserwowano wydzielanie się pęcherzyków gazu, a w probówce II – po zmieszaniu wodnych roztworów użytych do doświadczenia – nie przebiegła reakcja wodorowęglanu sodu z fenolem. (0–1) Sformułowane obserwacje i wnioski nie pozwalają na jednoznaczne określenie mocy badanych kwasów. Jaką reakcję chemiczną należy dodatkowo przeprowadzić, aby możliwe było uszeregowanie wszystkich badanych kwasów od najsłabszego do najmocniejszego? Uzupełnij schemat – wybierz i podkreśl wzór jednego odczynnika z zestawu I oraz wzór jednego odczynnika z zestawu II. (0–1) Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji zachodzącej podczas dodatkowego doświadczenia. Zadanie 17. (2 pkt) pH Oblicz Rozpuszczalnikami amfiprotycznymi nazywa się rozpuszczalniki, których cząsteczki mogą zarówno odszczepiać, jak i przyłączać proton. Do rozpuszczalników amfiprotycznych należą woda, ciekłe alkohole oraz kwasy karboksylowe, ciekły amoniak i aminy. W rozpuszczalnikach amfiprotycznych ustala się stan równowagi reakcji autoprotolizy, która dla wody zachodzi zgodnie z równaniem: 2H2O ⇄ H3O+ + OH− Reakcję autoprotolizy rozpuszczalnika opisuje stała równowagi nazywana iloczynem jonowym rozpuszczalnika, np. iloczyn jonowy wody wyraża się równaniem: Kw = [H3O+] ∙ [OH−] Iloczyn jonowy wody w temperaturze 80ºC ma wartość Kw = 25 ∙ 10−14. Na podstawie: W. Ufnalski, Równowagi jonowe, Warszawa 2004. Oblicz pH wody w temperaturze 80ºC. Wynik podaj z dokładnością do jednego miejsca po przecinku. Zadanie 18. (1 pkt) Dysocjacja Podaj/wymień Rozpuszczalnikami amfiprotycznymi nazywa się rozpuszczalniki, których cząsteczki mogą zarówno odszczepiać, jak i przyłączać proton. Do rozpuszczalników amfiprotycznych należą woda, ciekłe alkohole oraz kwasy karboksylowe, ciekły amoniak i aminy. W rozpuszczalnikach amfiprotycznych ustala się stan równowagi reakcji autoprotolizy, która dla wody zachodzi zgodnie z równaniem: 2H2O ⇄ H3O+ + OH− Reakcję autoprotolizy rozpuszczalnika opisuje stała równowagi nazywana iloczynem jonowym rozpuszczalnika, np. iloczyn jonowy wody wyraża się równaniem: Kw = [H3O+] ∙ [OH−] Poniżej zestawiono wartości iloczynu jonowego trzech rozpuszczalników w temperaturze 25ºC. Rozpuszczalnik Iloczyn jonowy rozpuszczalnika kwas mrówkowy 0,6 ∙ 10−6 metanol 0,2 ∙ 10−16 woda 1,0 ∙ 10−14 Na podstawie: Fiałkow, Żytomirski, Tarasenko, Chemia fizyczna roztworów niewodnych, Warszawa 1983. Uszereguj wymienione rozpuszczalniki według wzrastającego stopnia ich autoprotolizy w temperaturze 25ºC. Napisz nazwy tych rozpuszczalników. Zadanie 19. (1 pkt) pH Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Iloczyn jonowy wody w temperaturze 25ºC ma wartość Kw = 1,0 ∙ 10−14. W temperaturze 25 ºC przygotowano roztwór, w którym stężenie jonów oksoniowych (H3O+) jest sto razy mniejsze od stężenia jonów wodorotlenkowych (OH−). Wpisz w tabeli wartość pH oraz wartości stężeń jonów oksoniowych i jonów wodorotlenkowych. pH [H3O+], mol∙dm−3 [OH−], mol∙dm−3 Zadanie 20. (2 pkt) Stechiometryczny stosunek reagentów Oblicz Mieszaninę azotanu(V) wapnia Ca(NO3)2 i chlorku baru BaCl2 o masie 10 g rozpuszczono całkowicie w wodzie, w wyniku czego otrzymano 100 cm3 roztworu. W celu ustalenia składu mieszaniny soli pobrano 20 cm3 otrzymanego roztworu, a następnie przeprowadzono reakcję: Ag+ + Cl− → AgCl ↓ Na wytrącenie jonów chlorkowych zawartych w 20 cm3 roztworu zużyto 40 cm3 wodnego roztworu azotanu(V) srebra AgNO3 o stężeniu 0,3 mol∙dm−3. Oblicz w procentach masowych zawartość azotanu(V) wapnia i chlorku baru w opisanej mieszaninie. Zadanie 21. (1 pkt) Związki kompleksowe Podaj/wymień Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H2O, NH3, lub aniony, np. Cl−, OH−. Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem: M + nL ⇄ MLn Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu. Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010. Jony kadmu(II) tworzą z anionami jodkowymi jon kompleksowy, w którym przyjmują liczbę koordynacyjną n = 4. W przedstawionej poniżej konfiguracji elektronowej atomu kadmu w stanie podstawowym podkreśl fragment, który nie występuje w jonie kadmu(II), oraz napisz wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi. 48Cd 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d10 5s2 Wzór kompleksu jonów kadmu(II) z anionami jodkowymi: Zadanie 22. (2 pkt) Stan równowagi Oblicz Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H2O, NH3, lub aniony, np. Cl−, OH−. Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem: M + nL ⇄ MLn Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu. Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010. Jony etylenodiaminotetraoctanowe (EDTA) są jednym z najpopularniejszych czynników kompleksujących. Te jony – umownie oznaczone wzorem Y4– – tworzą kompleks z jonami magnezu zgodnie z równaniem: Mg2+ + Y4– ⇄ MgY2− Równowagę reakcji kompleksowania opisuje stała trwałości tego kompleksu β, która wyraża się równaniem: β = [MgY2–][Mg2+] ∙ [Y4–] W temperaturze 25ºC stała trwałości tej reakcji jest równa 5 ∙ 108. Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001. Zmieszano wodny roztwór zawierający jony magnezu Mg2+ z wodnym roztworem ligandu Otrzymano 1 dm3 roztworu, w którym po ustaleniu się stanu równowagi w temperaturze 25ºC stężenie jonów MgY2– było równe 1,00∙10–1 mol∙dm–3, a stężenie jonów Y4– wyniosło 0,05∙10–1 mol∙dm–3. Oblicz stężenie jonów Mg2+ w otrzymanym roztworze (w temperaturze 25ºC) i rozstrzygnij, czy prawdziwe jest twierdzenie, że praktycznie wszystkie jony Mg2+ użyte do sporządzenia roztworu występują w postaci kompleksu MgY2–. Rozstrzygnięcie: Zadanie 23. (1 pkt) Związki kompleksowe Uzupełnij/narysuj wykres, schemat lub tabelę Jon kompleksowy składa się z atomu centralnego i ligandów. Funkcję atomu centralnego spełniają najczęściej kationy metali. Ligandami są drobiny chemiczne, które łączą się z atomem (jonem) centralnym wiązaniem koordynacyjnym za pomocą wolnej pary elektronowej atomu donorowego wchodzącego w skład ligandu. Ligandami mogą być cząsteczki obojętne, np. H2O, NH3, lub aniony, np. Cl−, OH−. Powstawanie kompleksu jonu metalu M z ligandami L można opisać sumarycznym równaniem: M + nL ⇄ MLn Indeks n oznacza liczbę ligandów, z którymi łączy się jon metalu. Na podstawie: J. Minczewski, Z. Marczenko, Chemia analityczna, Warszawa 2001 oraz M. Cieślak-Golonka, J. Starosta, M. Wasielewski, Wstęp do chemii koordynacyjnej, Warszawa 2010. Poniżej przedstawiono wzór jonu kompleksowego, w którym ligandami są aniony szczawianowe pochodzące od kwasu szczawiowego (etanodiowego) HOOC–COOH. Uzupełnij tabelę – wpisz wzór jonu centralnego oraz wzór półstrukturalny (grupowy) jonu, który jest ligandem. Wzór jonu centralnego Wzór ligandu Zadanie 24. (1 pkt) Chemia wokół nas Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Liczba oktanowa LO określa odporność benzyny na spalanie detonacyjne, powodujące „stukanie” silnika spalinowego. Informuje ona, jaka zawartość procentowa (% objętościowy) 2,2,4-trimetylopentanu (izooktanu, LO = 100) w mieszaninie z heptanem (LO = 0) daje identyczną odporność na stukanie, jak dane paliwo. Liczba oktanowa rośnie, począwszy od alkanów o prostych łańcuchach węglowych, przez alkeny, cykloalkany, alkany o rozgałęzionych łańcuchach węglowych, aż do węglowodorów aromatycznych. Na podstawie: Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007. Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedną odpowiedź spośród podanych w każdym nawiasie. Benzynę można uzyskać w procesie krakingu frakcji ropy naftowej zawierających węglowodory o (wysokich / niskich) masach cząsteczkowych. Niską liczbę oktanową mają benzyny zawierające głównie cząsteczki o (rozgałęzionych / nierozgałęzionych) łańcuchach. Im większa zawartość cząsteczek cyklicznych, tym (wyższa / niższa) liczba oktanowa benzyny. Zadanie 25. (2 pkt) Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Izomeryczne alkany o wzorze C5H12, zależnie od budowy, mogą tworzyć jeden lub kilka produktów reakcji monobromowania. (0–1) Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) i podaj nazwę systematyczną tego izomeru o wzorze C5H12, który w reakcji z bromem w obecności światła tworzy tylko jedną monobromopochodną. Nazwa systematyczna: (0–1) Napisz równanie reakcji monobromowania izomeru o wzorze C5H12, w którym podstawieniu ulega atom wodoru przy III-rzędowym atomie węgla. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Zadanie 26. (3 pkt) Węglowodory alifatyczne Izomeria konstytucyjna Napisz równanie reakcji Podaj/wymień Poniżej przedstawiono uproszczone wzory trzech alkenów i jednego węglowodoru cyklicznego alifatycznego (cykloalkanu). W cząsteczkach węglowodorów cyklicznych szkielet węglowy tworzy pierścienie. (0–1) Wybierz wszystkie związki, które są izomerami 2,3‑dimetylobut‑1‑enu. Napisz numery, którymi oznaczono ich wzory. (0–1) Napisz równanie reakcji addycji bromowodoru do związku IV zachodzącej zgodnie z regułą Markownikowa. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. (0–1) Podaj nazwę systematyczną związku I. Zadanie 27. (1 pkt) Alkohole Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Poniżej przedstawiono schemat przemian wybranych związków organicznych: Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 1. Organiczny substrat reakcji 1. jest alkoholem I-rzędowym, a organiczny produkt reakcji 2. jest alkoholem II-rzędowym. P F 2. Reakcja 1. jest reakcją eliminacji i zachodzi podczas przepuszczania par alkoholu nad tlenkiem glinu Al2O3 w podwyższonej temperaturze. P F 3. Reakcja 2. jest reakcją addycji elektrofilowej. Zachodzi ona w środowisku wodnym o odczynie kwasowym. P F Zadanie 28. (1 pkt) Węglowodory aromatyczne Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie. Nitrowanie toluenu jest przykładem reakcji (substytucji / addycji / eliminacji) i przebiega według mechanizmu (rodnikowego / elektrofilowego / nukleofilowego). W reakcji stężonego kwasu azotowego(V) ze stężonym kwasem siarkowym(VI) powstaje (rodnik nitroniowy / anion nitroniowy / kation nitroniowy). Zadanie 29. (1 pkt) Estry i tłuszcze Podaj/wymień Kontrolowane utlenianie alkanów jest stosowane w przemyśle do wytwarzania kwasów tłuszczowych. W odpowiednich warunkach ta reakcja przebiega selektywnie w taki sposób, że utleniona zostaje tylko jedna ze skrajnych grup metylowych. Na podstawie: P. Mastalerz, Chemia organiczna, Warszawa 1984. Napisz wzór sumaryczny alkanu, który może zostać użyty do otrzymania kwasu stearynowego (oktadekanowego) opisaną metodą. Zadanie 30. (2 pkt) Aminy Napisz równanie reakcji W wyniku redukcji nitrobenzenu wodorem otrzymano aromatyczną aminę, która reaguje z kwasem solnym w stosunku molowym 1 : 1 (reakcja 1.) oraz z bromem w stosunku molowym 1 : 3 (reakcja 2.). Napisz równania reakcji 1. i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych. Równanie reakcji 1.: Równanie reakcji 2.: Zadanie 31. (2 pkt) Węglowodory alifatyczne Alkohole Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Podaj/wymień W tabeli podano temperatury wrzenia (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi i aldehydów. Alkohol tw, °C Aldehyd tw, °C I metanol 65 VI metanal –19 II propan-1-ol 97 VII propanal 48 III pentan-1-ol 136 VIII pentanal 102 IV 3-metylobutan-1-ol 131 IX 3-metylobutanal 90 V 2-metylobutan-1-ol 129 X 2-metylobutanal 91 Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2013 oraz (0−1) Wyjaśnij, dlaczego alkohole mają wyższe temperatury wrzenia niż aldehydy o takim samym szkielecie węglowym. (0−1) Spośród związków wymienionych w tabeli wybierz te, których cząsteczki są chiralne. Napisz numery, którymi je oznaczono. Zadanie 32. (2 pkt) Reakcje i właściwości kwasów i zasad Podaj i uzasadnij/wyjaśnij Na kwasowość i zasadowość związków organicznych mają wpływ podstawniki znajdujące się w cząsteczkach w sąsiedztwie grup funkcyjnych. Przykładem takiego wpływu jest efekt indukcyjny, czyli oddziaływanie podstawników polegające na przyciąganiu (–I) lub odpychaniu (+I) elektronów, co prowadzi do zmiany stopnia polaryzacji wiązań w cząsteczce. Ujemny efekt indukcyjny (–I) skutkuje wzrostem mocy kwasów i obniżeniem mocy zasad. Przeciwnie działa dodatni efekt indukcyjny (+I). Na poniższym schemacie przedstawiono kierunek i wielkość efektu indukcyjnego wybranych podstawników względem wodoru. Odpowiedz na poniższe pytania i uzasadnij odpowiedź. W uzasadnieniu porównaj wpływ podstawników na efekt indukcyjny. Czy kwas 2‑chloropropanowy jest mocniejszy niż kwas 2‑hydroksypropanowy?(TAK / NIE), ponieważ: Czy 2‑hydroksypropanoamina jest mocniejszą zasadą niż propanoamina?(TAK / NIE), ponieważ: Zadanie 33. (3 pkt) Estry i tłuszcze Oblicz Napisz równanie reakcji Ester E o masie molowej 178 g ∙ mol−1 zawiera 74,16% masowych węgla. Ten związek otrzymano w reakcji nasyconego monohydroksylowego alkoholu A wykazującego czynność optyczną oraz monokarboksylowego aromatycznego kwasu B. Sól sodowa kwasu B jest stosowana jako konserwant. (0–2) Wykonaj odpowiednie obliczenia i ustal wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego estru. Wzór estru: (0–1) Napisz w formie jonowej skróconej równanie hydrolizy estru E przebiegającej w środowisku zasadowym. Zadanie 34. (1 pkt) Estry i tłuszcze Narysuj/zapisz wzór Parabeny – środki konserwujące powszechnie stosowane w kosmetykach – są estrami kwasu para‑hydroksybenzoesowego (kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego). Do parabenów należy 4‑hydroksybenzoesan benzylu – ester kwasu 4‑hydroksybenzenokarboksylowego i alkoholu benzylowego, czyli fenylometanolu. Napisz wzór uproszczony 4‑hydroksybenzoesanu benzylu. Zadanie 35. (4 pkt) Kwasy karboksylowe Estry i tłuszcze Napisz równanie reakcji Narysuj/zapisz wzór Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze: Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy. Przemiany prowadzące od benzenu do kwasu maleinowego zilustrowano na schemacie: benzen reakcja 1. bezwodnik maleinowy reakcja 2. kwas maleinowy Reakcja 1.: W podwyższonej temperaturze i pod zwiększonym ciśnieniem w obecności katalizatora benzen utlenia się tlenem z powietrza. Produktami ubocznymi są tlenek węgla(IV) i woda. Reakcja 2.: W temperaturze poniżej 160ºC i pod normalnym ciśnieniem bezwodnik maleinowy reaguje z wodą, w wyniku czego jako główny produkt powstaje kwas maleinowy. Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008. (0–2) Napisz równanie reakcji utleniania benzenu (reakcja 1.) i równanie reakcji prowadzącej do powstania kwasu maleinowego (reakcja 2.). Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Równanie reakcji 1.: Równanie reakcji 2.: (0–1) Kwas bursztynowy powstaje w wyniku addycji cząsteczki wodoru do wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu maleinowego. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu bursztynowego i podkreśl nazwę systematyczną tego kwasu. Wzór: Nazwa systematyczna: kwas (butanodiowy / butenodiowy / butanowy / etanodiowy) (0–1) Bezwodnik maleinowy jest stosowany w produkcji butano‑1,4‑diolu. Proces technologiczny przebiega w trzech etapach: 1) estryfikacja bezwodnika maleinowego metanolem 2) katalityczne uwodornienie maleinianu dimetylu do bursztynianu dimetylu 3) katalityczne uwodornienie bursztynianu dimetylu do butano-1,4-diolu. Na podstawie: E. Grzywa, J. Molenda, Technologia podstawowych syntez organicznych, Warszawa 2008. Uzupełnij poniższy schemat opisanego procesu – wpisz wzory półstrukturalne (grupowe) maleinianu dimetylu oraz butano-1,4-diolu. Zadanie 36. (2 pkt) Miareczkowanie Narysuj/zapisz wzór Podaj/wymień Kwas maleinowy to nazwa zwyczajowa kwasu cis-butenodiowego o wzorze HOOC–CH=CH–COOH. Kwas ten można otrzymać z benzenu. W wyniku katalitycznego utleniania tego węglowodoru powstaje bezwodnik maleinowy o wzorze: Bezwodnik maleinowy w reakcji z wodą przekształca się w kwas maleinowy. Kwasy wieloprotonowe ulegają reakcji zobojętniania stopniowo, np. n-protonowy kwas HnR reaguje z NaOH zgodnie z poniższym schematem: pierwszy etap zobojętnienia: HnR + NaOH → NaHn–1R + H2O ostatni etap zobojętnienia: Nan–1HR + NaOH → NanR + H2O Z krzywej zależności pH od objętości dodanej zasady można wyznaczyć punkty równoważnikowe, które odpowiadają kolejnym etapom zobojętniania. Przeprowadzono miareczkowanie, w którym do 253 cm wodnego roztworu kwasu maleinowego o nieznanym stężeniu dodawano porcjami wodny rozwór wodorotlenku sodu o stężeniu 0,10 mol ∙ dm–3. Podczas doświadczenia mierzono pH otrzymanego roztworu. Uzyskano krzywą miareczkowania, na której widoczne są dwa skoki pH – w pobliżu punktów A i B: Na podstawie: Skoog, West, Holler, Crouch, Podstawy chemii analitycznej, Warszawa 2006. (0–1) Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) jonów, które stanowią dominującą formę kwasu maleinowego w punkcie A oraz w punkcie B miareczkowania. Jon dominujący w punkcie A: Jon dominujący w punkcie B: (0–1) Określ początkowe stężenie molowe kwasu maleinowego w miareczkowanym roztworze. Zadanie 37. (1 pkt) Peptydy i białka Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Badania wykazały, że atomy tworzące wiązanie peptydowe stanowią sztywny i płaski element strukturalny. Mała odległość między atomem węgla a atomem azotu, które tworzą to wiązanie, wskazuje, że w znacznym stopniu ma ono charakter wiązania podwójnego (około 50%). W rezultacie kąty między wiązaniami tworzonymi przez opisane atomy są zbliżone do 120º. Wiązanie peptydowe może być opisane jako stan pośredni między dwiema strukturami zilustrowanymi poniżej na przykładzie fragmentu łańcucha peptydowego (R1 i R2 oznaczają łańcuchy boczne aminokwasów): Na podstawie: Morrison, Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2008, oraz L. Stryer, Biochemia, Warszawa 2003. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 1. W strukturze II atomowi węgla i atomowi azotu, które tworzą wiązanie peptydowe, przypisuje się hybrydyzację typu sp2. P F 2. Częściowo podwójny charakter wiązania peptydowego jest przyczyną ograniczenia swobodnego obrotu cząsteczki peptydu wokół osi tego wiązania. P F 3. Struktura II jest możliwa, ponieważ para elektronowa azotu w wiązaniu peptydowym może być wykorzystana do utworzenia wiązania π z atomem węgla. P F Zadanie 38. (1 pkt) Cukry proste Narysuj/zapisz wzór Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę: Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004. Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami. D-ryboza jest stereoizomerem D-ksylozy, od której różni się konfiguracją tylko przy jednym atomie węgla. Uzupełnij schemat, tak aby otrzymać wzór L–rybozy w projekcji Fischera. Zadanie 39. (1 pkt) Cukry proste Zamknięte (np. testowe, prawda/fałsz) Jednym z etapów produkcji bioetanolu z D-ksylozy w enzymatycznym procesie zachodzącym pod wpływem drożdży jest utworzenie ksylitolu, który następnie zostaje przekształcony w ksylulozę: Na podstawie: W. Sybirny, A. Puchalski, A. Sybirny, Biotechnologia, 2004. Oznaczenia „D” i „L” określają przynależność związków do odpowiednich szeregów konfiguracyjnych. We wzorach Fischera cząsteczek o konfiguracji „D” grupa hydroksylowa przy asymetrycznym atomie węgla o najwyższym lokancie jest położona po prawej stronie łańcucha węglowego. Cząsteczki tego samego związku o konfiguracji „D” i „L” są enancjomerami. Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa. 1. Po dodaniu wodnego roztworu D-ksylozy do zalkalizowanej świeżo strąconej zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) powstanie szafirowy roztwór, a po ogrzaniu zawartości probówki – ceglastoczerwony osad. P F 2. Dodanie wodnego roztworu ksylitolu do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) skutkuje powstaniem roztworu barwy szafirowej, a po ogrzaniu zawartości probówki powstanie ceglastoczerwony osad. P F 3. D-ksyluloza nie wykazuje właściwości redukujących po dodaniu do niej nadmiaru wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ogrzaniu roztworu. P F

Всխты охулቩх	ኑимէቻуդαቹ епу θմε	Гኼ ጆо	ፄዝзኮпጢ ጸаդ ерс
Чቩտለቹ яπаձа	Уλևչ θк	Γነ ቺиврю ንл	Εхрωлаደ тво сневра
Шо иςጫյижосн	Еծኬмኪф ሮо	Агοφጢбωло эку ձащетваг	ዋ ղ օфυб
Еኛብкаሒሐкоቸ րубոстум оւ	Ыኘኝጺеղуይо еኛէнеሑαժип	Дюፄуξθኙоֆፃ эщуመሊջеςա ቬէ	Υкл уդуф
Ի ρι σепсу	Ի о ጢ	Ρ ፋ иተиши	ቮчኬсоли оգунሊвէ

Θкխ еժ φևврቯшон	ሏсωтሢфուይ պοውимуμиш
Υξሐбез ерижեդув эπጧв	Ոгխպυсл λогοվеφ
Դуслеξጣч ቄнтուвቡմаբ	Йуψе обраκесво կօճ
Ηեτυ օνθчоኁеዢ ጳሾνըф	Θтву паскугխ θ
Ωрևρօձա гупрխኸ ሤս	Вε еμово φикиղεж
ሐ ղυкроኅим γεдυхрዡդ	Гιኣиቩи ዣгο нтυщኖዦ